Amidas
¿Qué
Son?
Compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de
ácidos o aminas, se derivan de los ácidos carboxílicos alifáticos o aromáticos,
así como de otros tipos de ácidos, como los que contienen azufre o fósforo. Las
amidas son, generalmente, de naturaleza neutra con Respecto a su capacidad de
reacción en comparación con los ácidos o aminas de los que se derivan y algunas
de ellas son ligeramente resistentes a la hidrólisis.
Las amidas son comunes en la
naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas,
el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
Nomenclatura.
Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos
sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.
Las amidas son grupos
prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.
Las amidas actúan
como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso,
preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl
Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo
como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la
amida.
Métodos
de obtención
Uno de los principales
métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el
amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.
1. Las amidas se
pueden convertir directamente en ésteres por reacción de los alcoholes en medio
ácido.
2. Las amidas
primarias poseen reacciones especiales:
3. Se pueden
deshidratar por calefacción con pentóxido de fósforo (P2O2) formando nitrilos.
4. Reaccionan con el
ácido nitroso, formando el ácido carboxílico y nitrógeno.
5. Las amidas se
pueden hidrolizar (romper por acción del agua)
En conclusión, las amidas por hidrólisis ácida dan ácidos; por hidrólisis
básica dan sales; con alcoholes producen ésteres; y por deshidratación producen
nitrilos.
Propiedades Físicas
La metanamida es
líquida, todas las demás amidas simples son sólidas a temperatura
ambiente.
Por ser un grupo
polar, es bastante soluble en Agua.
La mayoría de amidas
son incoloras e inodoras.
Los puntos de fusión y
ebullición de las amidas secundarias son bastante menores.
Las amidas terciarias
no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y
ebullición de acuerdo con su peso molecular.
Propiedades Químicas
Basicidad
Las amidas son solo
muy débilmente básicas, debido a la interacción mesómera entre el Doble
enlace carbonílico y el par de electrones del átomo de nitrógeno.
Hidrólisis ácida de las amidas
La hidrólisis ácida de
las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de amonio. Las
amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y una sal de
amonio cuaternario.
Hidrólisis básica de las amidas
La hidrólisis básica
de las amidas produce una sal de ácido orgánico y amoniaco o
aminas, según el tipo de amida.
Reacción de las amidas con el Ácido Nitroso
El ácido nitroso suele
emplearse para convertir grupos amino en grupos hidroxilo. Así, cuando las
amidas primarias se tratan con ácido nitroso se forma el ácido
orgánico correspondiente y se desprende nitrógeno gaseoso, de acuerdo a la
siguiente reacción.
Reacción de Hoffman (Formación de
aminas)
Esta reacción
proporciona un método para preparar aminas puras con un átomo de
carbono menos que la amida inicial. Una solución acuosa de la amida se
trata con hipoclorito o hipodromito de sodio e hidróxido de sodio. Esta
reacción es característica de las amidas primarias.
Reducción de amidas (Formación de aminas)
El hidruro de litio y
aluminio convierte a las amidas en aminas. En este caso, la amina
tiene igual número de carbonos que la amida.
Importancia y Usos
Las amidas no
sustituidas de los ácidos carboxílicos alifáticos se utilizan ampliamente como
productos intermedios, estabilizantes, agentes de desmolde para plásticos,
películas, surfactantes y fundentes. Las amidas sustituidas, como la
dimetilformamida y la dimetilacetamida tienen propiedades disolventes muy poderosas. La dimetilformamida se utiliza principalmente como
disolvente en procesos de síntesis orgánica y en la preparación de fibras
sintéticas. También constituye un medio selectivo para la extracción de
compuestos aromáticos a partir del petróleo crudo y un disol- vente para
colorantes. Tanto la dimetilformamida como la dimetilacetamida son componentes
de disolventes de pinturas. La dimetilacetamida se emplea también como
disolvente de plásticos, resinas y gomas y en numerosas reacciones orgánicas.
REFERENCIAS
No hay comentarios:
Publicar un comentario